Paesi del Chianti: Gaiole In Chianti (uno dei comuni della storica Lega del Chianti)
Gaiole anticamente chiamata Cajolum, nella valle dell'Arbia, forma un comune che si estende sul fianco occidentale del MonteGrosso, o Grossi, lungo il torrente Massellone sulla strada che da Siena conduce a Montevarchi.
La storia di Gaiole in Chianti è strettamente legata alla sua posizione di nodo viario nelle comunicazioni tra il Chianti e il Valdarno superiore. Grazie a ciò divenne la sede del mercato dei vicini castelli. La forma della abitato di Gaiole in Chianti rivela palesemente la sua origine di mercatale. Nel XIV secolo Gaiole e la sua comunità entrarono a far parte della Lega del Chianti.
Nei dintorni del borgo ci sono due luoghi molto interessanti: la Pieve di Santa Maria a Spaltenna e il borgo di Vertine, dal caratteristico cerchio di mura a forma ovoidale.
Terra di boschi e di colline, di vigne e di oliveti, Gaiole in Chianti è culla di produzioni artigianali che affondano le loro radici in un lontano passato. Gaiole in Chianti gode, oltre che di peculiarità artistiche e paesaggistiche conosciute in tutto il mondo, anche di una meritata fama in fatto di enogastronomia. Sebbene il vino e, anche se da minor tempo, l'olio extravergine di oliva sono i cavalli di battaglia da molti anni, ultimamente anche altre produzioni alimentari di differenti categorie stanno assumendo un ruolo sempre più importante quali testimonial del territorio, quali i salumi.
Da Gaiole parte L'Eroica, una manifestazione cicloturistica ormai di fama internazionale che si tiene solitamente la prima domenica di ottobre e si svolge dal 1997. Ha la particolarità di rievocare il ciclismo di un tempo, con percorsi che si svolgono in buona parte su strade bianche con biciclette d'epoca.
Nel 1716 il Granduca di Toscana Cosimo III emise un bando che decretava che i vini prodotti a Castellina, Gaiole e Radda potessero chiamarsi vini del Chianti delimitando quindi la zona vinicola Chianti fino ad includere circa i 3/5 del Comune di Greve. La successiva istituzione della Podesteria del Chianti con sede in Radda, vide l'inclusione dei tre comuni della vecchia lega del chianti e dell'intero comune grevigiano, allora ancora privo del suffisso "in Chianti" ma di fatto incluso in toto nello stesso. Con la creazione nel 1932 della zona vinicola Chianti questi quattro comuni ricaddero all'interno della sottozona denominata Classico.
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